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拉斯维加斯的赌博
在为Ecomom寻找资金的过程中，舍尔曼偶然遇见了Zappos CEO谢家华(Tony Hsieh)。谢家华使Zappos成为了一家鞋类电商巨头，随后以12亿美元的价格将其出售给亚马逊。
与舍尔曼类似，谢家华经历了2000年的互联网泡沫，不过他带领Zappos安然无恙地度过了泡沫时期。尽管许多业内观察家不看好电商行业，但 谢家华不声不响地将Zappos一步步做大。在这一过程中，他也证明了电商行业很有意义，能带来利润。Zappos的成功也激励了像Ecomom这样的新 创业公司。
谢家华决定利用个人财富的一部分在拉斯维加斯市中心成立一个科技项目。为了吸引公司来到拉斯维加斯，谢家华协助成立了一家投资机构 VegasTechFund。获得该机构投资的一个必要条件是，创业公司必须对拉斯维加斯市中心的这一项目做出贡献。通常，这意味着创业公司需要进驻拉斯 维加斯。
舍尔曼深深地扎根于洛杉矶的科技行业，在那里他有成百上千的人脉关系。不过，谢家华是电商行业大师，他有可能成为Ecomom良好的指导者和投资人。因此，当VegasTechFund提出投资Ecomom时，舍尔曼欣然接受。
2011年12月，舍尔曼将公司搬迁至拉斯维加斯。他的妻子并未随行，而是在随后8个月中仍留在加州学习。
尽管舍尔曼公开表示支持拉斯维加斯科技行业的发展，但他的好友透露，他在那里从未感到快乐。
个人债务危机
2011年12月，在将公司搬迁至拉斯维加斯之后，舍尔曼为Ecomom完成了另一轮融资，参与该公司此轮融资的包括VegasTechFund和多家投资公司。此轮融资对Ecomom的估值为400万美元。
舍尔曼很善于找到钱，但却不太善于做出聪明的财务决策，无论是在个人生活中，还是对自己的生意。实际上，这两者也常常纠缠在一起。
舍尔曼的收入很难支撑自己和妻子克丽的生活，后者当时正在一家医学学校中学习，没有收入来源。不过，舍尔曼对钱仍然很慷慨。他向员工支付了高额工资，并花费了7.5万美元购买了一辆Airstream房车。他希望驾驶房车走遍全美，向仍遭受饥饿的儿童分发食品。
舍尔曼的朋友们表示，在他去世时，他的个人账户和公司帐户中几乎一分钱不剩。一名朋友表示：“我知道他曾遭遇过多次财务困难。”
舍尔曼和关系最紧密的朋友常常会在紧要关头相互借钱，而借钱的数额也很大。舍尔曼总是承诺会在几个月内偿还债务，但到去世时，他仍有大量债务没有偿清。
舍尔曼也没有及时纳税。1995年，他收到了金额27838美元的联邦税款催缴单，而2010年他又收到了一张7.2万美元的催缴单。一些朋友 表示，舍尔曼认为，如果长时间无视账单，那么账单将自动消失。然而就税单而言，情况并非如此。如果出现欠税，那么政府可以扣押资产，冻结帐户，或没收个人 财产，直到税款付清。
尽管在财务管理方面的履历不佳，舍尔曼仍直接对Ecomom的财务状况负责。他坚持这样做，甚至不愿与公司另一名联合创始人艾米丽·布莱克尼(Emily Blakeney)分享财务信息。许多人在回忆时都认为，这是一种很奇怪的做法。
一名知情人士表示：“从没有过完整的信息披露，这也让我认为，他不希望所有人都看到完整的信息。如果没有什么可隐藏的，那么你就是一本敞开的 书。”根据知情人士的说法，舍尔曼是能获得公司银行帐户和发票的唯一一人。只有他知道Ecomom每月花了多少钱。他将公司帐号关联至自己的信用卡，这是 一张美国运通的黑卡。这导致他的个人债务负担变得更重。他拒绝申请公司信用卡，但在美国运通致电询问公司开支后又向同事抱怨这一问题。
有时，舍尔曼的个人信用卡债务甚至达到了数十万美元。
舍尔曼的Ecomom，网站已停运。