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毫无疑问，安德森是因 2008 年可怕的市场境况而遭受打击的众多对冲经理人之一。据 Hedge Fund Research 统计，2008 年对冲基金平均价值缩水 19%，仅 2008 年秋季就有 310 亿美元资产撤出。但是，欧斯普瑞遭受的打击格外严重。它让大家清楚地看到了这样一个事实：一代人之中最优秀的商业人才被吸引到了对冲基金业，无论他们是否拥有在好坏光景中均能管好投资组合─毕竟这正是对冲基金的本质所在─的特殊才能。
在牛市中，欧斯普瑞重视尽职调查的策略确实能让它受益匪浅。但在丧失理性的熊市中，它“购入并持有”的理念使其特别不堪一击。安德森拒绝就本文接受采访，但他在 2007 年曾对一位采访者承认过自己的担忧：“至于如何在价格波动期间管理投资组合，我现在还不是一名合格的经理人。我们的成绩是一个优秀和一个及格……难在操作过程并取得优秀。”
“德怀特事后一点也不比别人笨。”安德森的朋友马克·尤斯科（Mark Yusko）说。在老虎基金时，马克跟安德森同为朱利安·罗伯逊的门徒，现在他是欧斯普瑞的一位投资者。他接说：“他没有做错什么，只是他跟我们一样，没有认识到去杠杆化（deleveraging，即减少使用金融杠杆的过程，或者把原先通过各种方式借到的钱退还出去的过程─译注）的速度竟会如此之快。换句话说，在牛市中做宇宙之王是一回事，但在熊市中，一切举动的效应都被无限地放大了。
对冲基金的毁灭之路往往是由一些交易员铺就的。他们虽具有正确的投资理念，但却弄错了市场操作的时机。德怀特·安德森也不例外。2007 年，他准确地预见到了大宗商品市场的走向。2008 年 5 月在北卡罗来纳大学教堂山分校（University of North Carolina at Chapel Hill）向对冲基金投资者发表演讲时，安德森提到能源市场正在进入调整期。“治疗高油价的处方正是高油价本身。”他在交谈中说，这是石油业人士最爱的一句格言。这句话的含义是：随油价攀升，经济增长速度将会放缓，人们将减少石油消费或转向替代能源，从而压低油价。事实上，原油价格在去年 7 月达到每桶 145 的美元峰值之后，已经回落到 60 美元以下的水平。
到 2008 年 6 月底时，欧斯普瑞在此前一年的业绩相当一般。就不好的方面而言，安德森曾预测油价将会下跌，但直至当时却未发生。就好的方面而言，他曾打赌铜价将会下跌，这确实发生了。安德森之所以会投资铜，是因为通过分析一些买卖铜的公司的报告，他认为市场上将会出现过量供应。他关于天然气和大豆价格上涨的预测也变成了现实。欧斯普瑞与实物市场上的经营者如加油站、加气站公司及谷物驳船公司等保持良好的关系，这使得安德森的分析师能够更好地观察到大宗商品的买卖情况。这一点是那些困于纽约交易台的交易员们所不能企及的。然而，彭博社（Bloomberg）的数据显示，到 2008 年 6 月底，欧斯普瑞的基金已总体缩水 2%。（欧斯普瑞不愿证实基金业绩相关的数据。）
而到了 7 月份，欧斯普瑞主基金中的几种头寸的表现同时变得糟糕起来。7 月初油价反弹时，它正处于石油空头头寸，同时也在做空铜，而铜价保持稳定。但是，该基金也在做多天然气，而天然气价格急剧下跌，跌幅大大超过根据任何基本面因素（如供应和天气）所可能做出的预测─7 月到 8 月下跌逾 40%，为三年来最大跌幅。欧斯普瑞还持有与天然气相关的一些公司的股票，它们的股价同样大幅跳水。例如，6 月 1 日时，欧斯普瑞持有价值 1.28 亿美元的家用天然气生产商 XTO Energy 的股票，但到 8 月份第一周时，该公司的价值已较 6 月份时的高点下滑了 40%。大豆价格在 7 月 3 日创下新高，但此后随有关中西部农场水灾的忧虑逐步减轻，价格在 8 月中旬出现暴跌。从 7 月到 8 月份第一周，标普采矿和金属指数（S&P Mining and Metals Index）下挫了三分之一，该基金持有的一个由采矿公司股票组成的投资组合也同步缩水。在截至 8 月份第一周的年度内，主基金价值共减少 20%。于是，安德森及其交易员迅速采取措施缩小风险敞口：把一些头寸变现，并将无法迅速出售的头寸购买期权，以对冲风险。