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对於那些能够忍受库克的人来说，为他工作是一次受益良多的经历。“他会问你十个问题。如果你给出了正确回答，他会再问你十个。如果你能坚持一年，他会开始只问你九个问题。如果你答错了一个，那么他会问你 20 个，30 个。”曾在库克的运营团队工作的史蒂夫·多尔（Steve Doil）说道。多尔后来因为家庭原因搬到了得克萨斯州。库克在开会时会变得很无情。“我曾见过他简直要把人撕碎的样子。”一位前高管说道。“他会问你一些你回答不了的问题，然后他会一直这么做。这不好笑，一点都不好笑。”这位高管现在供职於另外一家消费电子品公司，他拒绝透露姓名。
这个经过精挑细选组成的团队可以说了解工作中的库克，但没人了解他在苹果公司之外的生活。他迄今还是单身，住的是位於帕洛阿尔托一所租来的住所，会去约塞米蒂及锡安国家公园这类地方度假，除了几年来总共卖掉超过 1 亿美元的苹果公司股票之外，他没有露过富。大家都知道他第一个上班，最后一个下班，他的国际商务旅行行程让人难以忍受，而除工作之外的时间，他会去健身房锻炼、徒步旅行或者骑自行车。
库克讨厌炫耀，也许跟他的背景有关。1999 年，他接受奥本大学校友杂志的采访时说，自己在阿拉巴马州的一个小镇罗伯茨戴尔长大，它位於“通往海滩的一条公路上”。他的父亲是位退休的船坞工人，母亲是位家庭主妇。与史蒂夫·乔布斯一样，库克也曾与死亡擦身而过：1996 年，他被告知患有多发性硬化症（MS），结果发现是误诊。经过这样一次经历后，“你对世界的看法会发生改变”，他对奥本大学校友杂志的人说。对健康的恐慌，也燃起他对自行车运动的热情。他经常参加为多发性硬化症筹款的骑自行车活动，一路下来累得筋疲力尽。库克告诉别人自己捐赠了大笔资金，尽管他进行得悄无声息。唯一的例外是他以自己的名义为奥本大学工程学院捐助了一项奖学金。然而，即便是在奥本大学他的名字被列入杰出校友名录中，他仍保持低调的风格。“应该说，我们的不少校友都喜欢得到赞美。蒂姆却不是这样。”奥本大学校友协会会长黛比·肖（Debbie Shaw）说。
许多人认为库克过於冷淡，其实他也许只是太腆。波斯顿一位半导体业咨询师吉娜·格罗斯基（Gina Gloski）与库克同年毕业于奥本大学，攻读的也是同一专业及系统工程。她是为数不多的女校友之一，因此颇受欢迎，也许她本人就那么说过。然而，格罗斯基一直不认识库克，直到几年后他们一起参加了校友理事会。“蒂姆不是一个喜欢社交的人。”格罗斯基说。“他也不反对社交。他只是从未对别人表现出兴趣。我喜欢跟人拥抱和亲吻，但我从不觉得和蒂姆拥抱或亲吻是件舒服的事。”
人们对库克的观察大部分还是集中在他跟乔布斯性情上的不同。库克镇定、冷静，而且从不抬高嗓门。这些都是乔布斯所不具备的。苹果公司的一位前任高管说，他曾经在脑海中准备好了一句台词，以备他和乔布斯在电梯偶遇时使用，因为乔布斯有时会突然变得很可怕。那么他有没有为库克准备台词呢？“没有，因为他根本不会跟你说话。”
从奥本大学毕业后，库克在 IBM 位於北卡罗莱纳州的三角研究园（Research Triangle Park）工作了十几年，期间拿到了杜克大学的工商管理学硕士（MBA）。据当时的上司理查·多赫蒂（Richard Daugherty）回忆，库克表现出对工作的专心投入。他甚至主动要求在圣诞节到元旦这段时间到工厂加班，好让公司完成这一年的所有订单。另一位 IBM 的高管雷·梅斯（Ray Mays）说，很显然库克与那个时候的 IBM 公司员工风格迥异。“在 IBM，有一个流传已久的笑话。‘IBM 跟仙人掌之间的区别是什么？仙人掌的刺长在外面。’蒂姆则完全相反。他的风格让人喜欢跟他共事。他比别人聪明，更积极进取，也更卖力。”梅斯当时是公司个人电脑部门负责生产的高管。
1994 年，库克离开了 IBM，加盟一家叫 Intelligent Electronics 的批发商，在电脑转销部门工作。他后来担任了这一部门的首席运营官，1997 年这家公司被英迈公司（Ingram Micro）收购。随后他转投康柏公司，但只在那儿待了六个月。1998 年初，史蒂夫·乔布斯聘用了他。乔布斯给这位新员工安排了办公室，离他自己的办公室很近。
如今，这间办公室里摆满了库克在奥本大学的随身用品，另外还有一张他最喜爱的歌手鲍勃·狄伦（Bob Dylan）的照片。罗伯特·肯尼迪（R.F. Kennedy）的一张照片显露了库克的另一面——理想主义者。库克曾说，他时常想象如果罗伯特·F·肯尼迪（R.F.K.）当初当了总统会是什么样，他深受这种想法的“折磨”。据一位熟悉他的人介绍，库克最近吐露了心声。罗伯特·肯尼迪“懂得如何跟各阶层的人打交道。他离当选总统只有一步之遥，他真正热爱自己的人民，想让他们过得更好。”（在北卡罗来纳州生活时，库克注册为一名共和党员。最近，他为贝拉克·奥巴马的竞选捐了款。库克对罗伯特·肯尼迪“坦然站在哥哥的阴影下，做自己认为正确的事情”也充满了钦佩之情。库克本人最重要的这段职业生涯也几乎一直完全处在一位拥有实现大众希望和梦想超凡能力的魅力人物的光彩掩盖之下，因此他从口中说出这样的评论，不得不让人信服。
现在我们了解到，蒂姆·库克是令人赞叹的。不过他真的有机会成为乔布斯的继任者吗？如果不是他，那么又会是谁呢？