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因此，这位推销高手将衰退的担忧注入员工中间的原因是，他经历过水与火。更准确地说，他曾在将近 20 年的时间里给 Gap 带来滚滚现金流，然后又在经历了两年下滑后被轰走。随 Gap 的店址由 550 个增长到 1,800 个以上，德雷克斯勒的管理职责使他越来越远离他喜爱的销售员的工作内容─商店和商品。他与控制公司三分之一以上股权的费舍尔家族的分歧越来越大。押宝更时尚、更性感的服装没有得到回报，德雷克斯勒瞬间去职。如今，他说：“服装变得怪异，这其中有我的份。但我不会允许这里出现这种情况。在这里，我们无论做什么，都要与 J. Crew 公司的使命保持一致。”
在 Gap 任职期间，德雷克斯勒已经从公司股票期权中套现 4 亿美元，所以他很轻松地放弃了带有附加条件的 200 万美元离职费。这个附加条件就是不得从 Gap 挖人。如果他去为竞争对手效劳，这个条件将使他很难与 Gap 竞争。不过，在他仍为 Gap 工作时，下一个机遇已经出现了。1997 年，私人股权投资公司 TPG 仅以不到 5.27 亿美元的价格从埃米利·辛纳德尔（Emily Cinader）和他的商品目录大亨父亲阿瑟（Arthur）手中买下了 J. Crew 公司 88% 的股权。这家男装店原来是家产品目录邮购公司，由父女俩在 1983 年创办。1989 年，他们在纽约的南街海港（South Street Seaport）开设了第一家零售店。TPG 买入股权后，五年内三换首席执行官，一直未能找到正确的发展模式。在德雷克斯勒被赶出 Gap 六个月后，TPG 聘用了他。此时，J. Crew 正在推销低价产品，想成为大众市场上的男装品牌。招聘德勒克斯勒的 TPG 创始合伙人詹姆斯·库尔特（James Coulter）说：“我认为，事业上暂时的挫折，可以使一个首席执行官更加坚强、更加优秀。”三年后，公司上市，德雷克斯勒得到了 11% 的股权（他现在拥有 15%）。
但是， J. Crew 并非德雷克斯勒借以复仇的工具。它更大程度上是他的一部杰作，汇聚了他学到的有关零售的一切，包括他年幼时周末给身为纽约服装区（Garment District）纽扣和布料采购员的父亲查尔斯（Charles）打工及长大后给 Bloomingdale's 和 Macy's 当采购员时学到的所有东西。他从这些巨头那里学到的主要是一些警训：经理不能远离销售厅，不能离开销售。也许是因为自身的经历，他认为，经济不景气不仅是考验，也是一个机遇─从百货商店和品牌设计师那里抢夺生意的机会。他的道理很简单：为什么美国零售商不能像欧洲设计师那样，利用意大利的纺织厂和布料加工厂，提供经济的产品，来取代百货商店和精品店呢？德雷克斯勒说：“设计师的产品已经非常容易见到，无论他们自己销售还是带有仿冒其标识的产品。我认为，当带有设计师名字缩写或设计师标识的提包到处都能看见的时候，它就不再稀罕了。不管什么东西，你看见得越多，它的特别之处就越少。这就好比吃第一块匹萨饼和第六块匹萨饼的区别。吃第一块时，你会说：‘天啊，真好吃！’吃到第六块时，你会说：‘啊，饱了。’所以，我想我们有机会销售时尚优质的产品。比如 350 美元一件的女式运动夹克，相比之下，设计师的同类产品需要 2,500 美元。”
公司文化令大多数 J. Crew 总部的来访者印象最深的两个方面，是开放的办公布局和播音系统。“大家好，我是麦基。我在锦鲤餐厅（Koi）等我的儿子一起吃午饭。我看到有个女子穿咱们的印花绸衣服。”德雷克斯勒的声音通过扩音器响彻两层办公隔断间。他的助手把他在曼哈顿中区一家亚洲餐厅里的讲话转接了进来。“她的朋友刚问她是在哪里买的。她说：‘J. Crew。’这顿午餐肯定很美妙！”
德雷克斯勒将这种意识流式喊叫称为“广播秀”。他认为，这可以让所有人得知最新信息，并有机会了解管理层。他想让公司有规模小、像一家人的感觉，原因之一是他相信，下一个热门产品可能来自任何级别的任何员工。一个有名的例子发生在他上任后不久。他正在与公司在弗吉尼亚州林奇伯格市的呼叫中心的一位电话员聊天。这位电话员告诉德雷克斯勒，有位女士一次订购五件不同尺码的海滩装。她推测，是新娘在寻找一件价格实惠的伴娘服。几周后，J. Crew 进军婚礼和宴会业务。如今，网站提供 21 个品种的女傧相服，价格从 165 美元到 550 美元不等。
尽管和员工有这样不拘礼节的沟通，但德雷克斯勒实要求他的员工注重小问题。“零售就是讲细节”（Retail is detail）是德雷克斯勒最爱强调的主张。细节非小事─不管是西装上衣上的扣眼（见附文《西装解构》），还是去年夏天公司给实习生享用的甜点。去年，德雷克斯勒发现，甜饼样式老化，而且要花 150 美元，他通过广播系统召集高管，说他看到的是对实习生做的有关零售的糟糕介绍。第二天，他们花了一半的费用，换成了新鲜水果。
他对细节的关注，是公司的几项低价豪华战略活动的动力。为吸引人们对其高档男装的注意，J. Crew 开设了 Liquor Store 商店。它位于纽约的 Tribeca 社区，面积 935 平方英尺，从前是一个镶木板的酒吧。这家商店除了卖西装、纯棉裤、沙地靴，还销售正宗天美时手表（Timex）、红翼工作靴（Redwing）和 Mackintosh 雨衣，甚至还销售少量的 Baracuta 夹克 [就是史蒂夫·麦基恩（Steve McQueen）在 1963 年《生活》杂志封面上穿的那款风衣]。设计团队一直在讨论复兴这款外衣，但直到德雷克斯勒在伦敦一家精品店发现有这么一件夹克挂在橱窗里展示的一把椅子背上，才正式开展行动。德雷克斯勒希望借这些传统品牌引发人们对传统的热爱。J. Crew 还提供采用 Thomas Mason 纺织厂生产的布料制成的男士衬衫。哲麦大街（Jermyn Street，位于伦敦的服装一条街─译注）上的许多服装厂商都用这种布料。从老海军时代就跟随德雷克斯勒、现任男装设计部高级副总裁的托德·斯奈德（Todd Snyder）说：“我一直给自己定制衬衫。有一天麦基问我：‘你在哪里做的衬衫？’他说：‘我们为什么不给 J. Crew 做呢？你能不能也给我做几件？’”这些不挂在衣架上出售的衬衫，得到了德雷克斯勒的支持，有模特展示的定制衬衫零售价 128 美元，要求不那么严格的定制衬衫售价 98 美元。
这些品牌利用了人们的怀旧情绪，但德雷克斯勒不想让 J. Crew 变成梦幻商店，把购物者带回到埃弗林·沃（Evelyn Waugh，英国作家─译注）笔下的乡村庄园或伊萨克·迪纳森（Isak Dinesen）回忆录里的非洲。他讨厌欧洲设计师咄咄逼人的方式。他说：“也许这是我在布朗克斯学校所受的教育，但我不喜欢这高人一等的态度。在 J. Crew，我们没把自己看得太重。进入一家商店就像去看一个人。我希望 J. Crew 给人以开放、热情和友善的印象。”