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紧接《颤栗》之后的专辑《真棒》（Bad）也取得了巨大成功。他还举行了 120 场体育馆巡演，签下了赞助协议。据杰克逊当时的经理人弗兰克·迪里奥（Frank DiLeo）估计，他在这一时期赚了 3.5 亿美元之多。曾与杰克逊一起录制过单曲《Say Say Say》的保罗·麦卡特尼（Paul McCartney，甲壳虫乐队成员——译注）让他对购买音乐版权产生了兴趣，据报道，麦卡特尼曾说：“这是个赚大钱的办法。”杰克逊用自己挣来的钱买下了一些曲目，其中包括 Sly 和 Family Stone 的作品。但后来的事情让麦卡特尼很恼火，因为在 1985 年，杰克逊在当时他的私人律师约翰·布兰卡（John Branca）的帮助下，花 4,750 万美元买下了 ATV 音乐发行公司（ATV Music Publishing）的音乐作品，其中包括 250 首甲壳虫乐队（Beatles）的歌曲。（大约在同一时期，杰克逊还花 1,700 万美元买下了梦幻庄园，时间是在他拜访麦卡特尼之后，当时麦卡特尼在拍摄《Say Say Say》MTV，正好租用了这个庄园。）此外，杰克逊单独成立了一个叫 MiJac 的公司，持有他后来的 8 张工作室音乐专辑及在买下 ATV 之前所拥有的作品的版权。
上世纪 90 年代，杰克逊的进取心更强了，但他的星途出现了阴影。他面临猥亵儿童的指控，还花了 1,500 万美元了结一桩民事诉讼。他在不成功的电影和其他投资项目上烧了大把的钱。1995 年，他将 ATV 与自己所属的唱片公司索尼（Sony）合并，协议价值远远超过当年他支付的价格——1.15 亿美元，外加合并后公司的一半股权。杰克逊不想局限于当音乐表演家，还要拍电影，打造主题公园景观，制作电视游戏。他的录像短片《Captain EO》由弗朗西斯·福特·科波拉（Francis Ford Coppola）导演，曾在迪士尼主题公园以立体格式放映。但他完成的唯一一部故事片《月球漫步》（Moonwalker）在发行后没有找到一家美国分销商。
法院文件显示，到了 20 世纪 90 年代末，杰克逊以合并后的索尼 / ATV 的一半股权为抵押，向 NationsBank 银行贷款 9,000 万美元。时任杰克逊商业经理人的韩国商人李明浩（Myung-Ho Lee）声称，为了维持这笔贷款和借更多的钱，他从美国银行（Bank of America，已经收购了 NationsBank）办理了“急需的融资”，使得杰克逊的债务增加到了 2.2 亿美元。部分新搞来的钱被用来做网络风投，包括 Ticket.com、一家博彩公司和一家燃料电池公司。李明浩在法律文件上还宣称，他没有拿到这些服务的报酬，指责杰克逊“行事怪异和铺张”。（杰克逊回应说，李欺骗了他。）李明浩在指控中说：“迈克尔·杰克逊过去和现在都是一颗滴答作响的财务定时炸弹，随时都可能爆炸。”
在杰克逊的最后一张专辑《无敌》（Invincible）于 2001 年发行后不久，这一案件达成了和解。与过去的畅销专辑相比，《无敌》的销售十分惨淡，杰克逊心情不好。曾多年管理华纳音乐（Warner Music）和华纳兄弟电影公司（Warner Bros.）的鲍伯·戴利（Bob Daly）通过作曲家妻子卡罗尔·拜耳·萨杰（Carol Bayer Sager）认识了杰克逊。（杰克逊曾把一张专辑题献给他妻子。）有一天，杰克逊请戴利帮忙调查索尼是否在制作专辑的过程中欺骗了他。戴利审查了专辑的融资情况，未发现任何不妥。“我把情况告诉他后，他与我玩起了失踪。有些人不喜欢听到他们不想听到的情况。”不久，杰克逊与索尼翻脸，有人拍到他拿一张把当时的索尼音乐公司（Sony Music）首席执行官画成恶魔形象的大海报。很快，杰克逊与索尼音乐分道扬镳，这给他在索尼 / ATV 上的合伙关系带来了紧张和猜疑。索尼 / ATV 是独立于索尼音乐运营的公司。
此时，杰克逊有一支由 50 人组成领薪员工队伍（他称之为“机构”）。维护梦幻庄园需要每年 400 万美元以上的资金，他还承担加州恩西诺一处住所的员工和维护成本。他的母亲和其他家人都住在那里。杰克逊从各种各样的经理和顾问那里寻求帮助，其中包括：一位同性色情（杰克逊并不知情）电影制片人，佛罗里达一位曾为歹徒梅耶·兰斯基（Meyer Lansky）辩护的律师，一位著名的伊斯兰国家派（Nation of Islam）人士，还有他的弟弟兰迪（Randy）。
2003 年，杰克逊被指控猥亵儿童。应付指控花了他两年的时间，财务问题被放到了次要位置。法庭文件显示，在其成功辩护期间，杰克逊收到了巴林国王的儿子阿卜杜拉王子（Sheikh Abdulla）提供的 200 万美元，帮他支付法律费用。王子想在音乐界有所作为，在经人介绍认识杰克逊的哥哥杰梅因（Jermaine）后，便喜欢上了杰克逊。他在给法庭的文件中称，有段时间，他负担了梦幻庄园的水电费，帮助杰克逊办理这块地产的第一笔按揭贷款。王子喜欢把他的新朋友形容为“一个非常有热情的人，一个出色的商人和出色的知识分子”。
在被判定无罪之前几周，杰克逊参加了律师约翰尼·柯克兰（Johnny Cochrane）的葬礼。在葬礼上，杰克逊对 Yucaipa 公司的金融家罗恩·布克尔（Ron Burkle） 承认了自己的财务窘境。杰克逊问布克尔，能不能让一个会计看看他的财务困难。布克尔同意了，最后，他告诉歌手，他无法维持开支，要么大幅消减，要么回去工作。但杰克逊像对其他人一样对他说，他绝不愿意回去演唱。无奈之下，布克尔只好坚持让杰克逊自己在支票上签字，以便能看到他到底花了多少钱。梦幻庄园的大部分员工被辞退。杰克逊发誓永远不会回到那里。他说过，警察突袭他家，让他感觉受到了侮辱。在获得法院开释后不久，杰克逊以王子客人的身份，与 3 个孩子居住在巴林。