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1、 缺乏战略导向的目标体系
许多企业目标体系不健全，缺乏战略导向的目标体系。企业往往只有比较容易衡量的营销、生产等目标，而行政管理、人力资源等不太容易衡量的工作就缺乏相应的目标。如果实行考核，就会出现有些人目标明确，有些人目标模糊，在高层之间造成不公平，考核会引起很多麻烦。而如何准确的确定每个高层的目标，也是许多企业管理的困惑之处。因此，企业老总为了避免考核找麻烦，对高层考核常常会网开一面，没有有效实行考核。
2、高层管理者工作内容变动频繁
一个公司所处外部环境经常在发生变化，所以公司经常会有很多重要的临时性任务需要高层出面协调办理，而且高层管理者本身负责的事务较多而且较复杂。从而导致高层管理者的工作内容经常变动，使高层的实际工作内容与年初签订的绩效合约的目标脱节较大，这大大增加了考核的难度。
例如：江苏一家高科技公司有一位负责行政和对外公关的副总，他主要负责组织策划、开展公司上市的前期工作。年底，总经理要根据年初签订的《绩效合约》对其进行考评、核发年终奖金时，发现年初签订的《绩效合约》与其一年中的实际工作内容80%不符。年初签订的《绩效合约》成为一纸空文，导致总经理无法客观公正评价其一年的工作表现。这是造成高层考评高难度的重要原因。
3、高层管理者的工作周期一般都较长
企业高层从事的都是一些战略、策略性的工作，很少从事具体的事务性工作。而这些战略性、策略性工作的完成周期较长，有的甚至需要几年的时间。所以高层的很多目标不易确定，更不好衡量考评。
4、高层管理者的工作流动性较大
企业高层管理者的很多工作不是在办公室中进行的，经常需要外出或流动办公。作为高层管理者的直接上级(考评人)总经理本身工作也很繁忙，要经常出差。总经理一人很难观察到高层管理者其整体工作表现，从而使考评时的客观公正性很难保证。这会挫伤高层的工作积极性和主动性，使考评工作的激励鞭策作用无法发挥，甚至起到负面作用。平庸与杰出的没有体现出应有的差距，最终导致平庸的继续平庸，杰出的走向平庸。
5、碍于情面，手下留情
国内大多企业的高层管理者都是与老板一起闯天下的创业伙伴，经过多年的共同创业经营，很多高层管理者与老板亲同手足，大家成为亲密的伙伴，既是事业上的上下级关系，又是生活中的朋友。所以很多老板很难转变职场中的角色，对高层无法真正制定目标并严格实施。而老板对高层的这种若有若无的考评，导致整个考评系统的严肃性和规范性成为无本之木。
企业设计高层考评系统时应充分考虑到以上高层考评的难点和不同点，区别性设计，使高层考评能适应高层管理者的工作特点。以下为设计高层考评时应重点考虑的一些策略。