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淘宝诞生之初,几乎被扼杀于摇篮之中，国际电子商务巨头eBay靠支付双倍广告费用在新浪、搜狐、网易、Tom等大型网站“封杀”淘宝。不得已，淘宝采用“农村包围城市”的作战方式，在中小网站广设弹出式网页，同时借力站台、灯箱和车身广告，展开线下宣传。一系列的营销创新后，淘宝赢得了生存。2005年10月,淘宝首次公布成交业绩称，其市场份额已超过60%;易观国际的报告也显示，2005年前三季,淘宝占据了57%的市场份额。 虽然eBay对此表示了强烈质疑，但淘宝的市场占有率份额节节攀升是不争事实。
虽然淘宝取得了市场占有率上的成功，但这种成功是建立在淘宝免费而eBay收费的前提下，这让阿里巴巴一直承受着资金压力，在2003年投资1亿元后，2004年7月又追加投资3.5亿元。2005年1月18日，eBay在其2004年第四季度财报中宣布：将对其中国公司eBay易趣增加1亿美元的投资，巩固中国市场。淘宝在现金只出不进的情况下,若没有继续的后备资源支撑,笑到最后的将是eBay。同时，C2C市场因不断成熟，2005年也吸引了当当和腾讯杀入其中，竞争进一步加剧。在将来的Web2.0时代，占领大型门户仅仅相当于封锁购物街上大的店面而已，而占领搜索则等于完全封锁整条购物街。eBay会不会利用技术和市场上的优势，在搜索上对淘宝痛下杀手?此外，eBay会不会避开头破血流的市场竞争，直接通过股权收购的非市场手段将淘宝“吞并”掉?毕竟阿里巴巴和淘宝的股东中都有渴望套现离场的风险投资商。
风险投资商的烦恼
由于阿里巴巴属非上市公司，股权结构并未对外界公示，我们只能综合媒体公开信息进行猜测。1999年3月10日马云在杭州开始创业;当年10月,阿里巴巴引入了包括高盛、富达投资(Fidelity Capital)和新加坡政府科技发展基金、Invest AB等在内的首期500万美元天使基金;2000年1月,日本软银(SOFTBANK)向阿里巴巴注资2000万美元;2002年2月,阿里巴巴进行第三轮融资,日本亚洲投资公司注资500万美元;2004年2月17日,阿里巴巴宣布又获得8200万美元的战略投资，这是中国互联网业迄今为止最大的一笔私募基金，此次投资者包括软银、富达投资、Granite Global Ventures和TDF风险投资有限公司等四家公司。据报道，软银此次投资6000万美元，被公认为阿里巴巴最大的机构投资者。
经过6年发展，阿里巴巴已经成为全球最大的B2B电子商务网站，淘宝也在短短的两年之内在中国C2C市场战平eBay。巨大的投资成功后，风险投资商却无法享受上市套现的喜悦，因为马云坚持要等淘宝战胜eBay、阿里巴巴和淘宝垄断B2B和C2C市场后再上市;而为了与eBay继续胜负难料的激烈竞争，淘宝还需要进一步加大投资。是继续投入支持马云的电子商务帝国梦,还是享受投资的阶段性成功套现退出?不同类型和不同风格的风险投资商对此有不同的判断。
交易结构
全球媒体都在第一时间报道了雅虎与阿里巴巴轰动性的联姻，《福布斯》称雅虎收购了阿里巴巴40%的股份并拥有35%的投票权，国内媒体却说阿里巴巴收购雅虎中国进军搜索。同一事件,却仿佛是两个故事。其中缘由，马云以非上市公司无披露义务而搪塞，直到2005年8月16日雅虎向美国证监会提交8-K文件(美国上市公司向美国证券交易委员会即SEC披露有关公司临时重大事项的文件)，真相才大白天下。